В Филадельфии всегда солнечно

Подробно о 5 сезоне

В начале сезона Деннис, Мак и Фрэнк пытаются заработать на недвижимости в условиях ипотечного кризиса, в то время как Ди решает стать суррогатной матерью для богатой пары. Чарли, в свою очередь, сталкивается с юридическими тонкостями, когда пытается разобраться в судебной системе. В следующем эпизоде банда отправляется в поездку на Гранд-Каньон, используя маленькую машину Ди и прицеп U-HAUL. По пути они делают остановки, включая туалет, Итальянский рынок и подбирают попутчика.

Из-за рецессии Фрэнк переживает финансовые потери и пытается покончить с собой. Мак и Деннис заставляют Чарли и Ди доказывать свою ценность, в результате чего Ди увольняется, а Чарли уволен. Ди объединяется с Фрэнком, который чувствует себя лучше, финансово отрезав банду, но их бизнес терпит неудачу. Тем временем Чарли вынужден жить в картонной коробке, потому что не хочет делить комнату с дядей Джеком.

Позже Деннис, Чарли и Ди устраивают интервенцию Фрэнку, потому что им больше не нравится пить с ним. Фрэнк пытается соблазнить свою бывшую золовку, которую также преследует Мак, а Деннис и Ди сталкиваются со своей странной кузиной Гейл. Затем Ди пытается сорвать свадьбу Официантки, которая выходит замуж за Брэда Фишера, её бывшего парня, брошенного из-за прыщей. В процессе Ди узнаёт, что Официантка училась с ней в одной школе, и осознаёт, что она действительно незапоминающаяся.

В другом эпизоде банда описывает судье свои злоключения во время 5-й игры Мировой серии, чтобы избежать наказания. Затем они устраивают рестлинг-шоу для возвращающихся войск, где Фрэнк хочет участвовать как Мусорщик. Солдат, с которым Ди общалась онлайн, оказывается не таким, как она ожидала. На конвенции мерчандайзинга банда пытается разработать продукты для бренда Paddy's, включая «Котоварежки», «Нуди-ручки», «Полотенца с членами» и «Дробовики».

Мак и Деннис решают провести время порознь после сравнения со старой женатой парой. Деннис раскрывает свою систему соблазнения D.E.N.N.I.S., а Чарли пытается применить её к Официантке, но не понимает концепцию. Банда считает, что парень Ди использует эту систему на ней, и Мак с Фрэнком раскрывают свои роли. Ди получает роль в новом фильме М. Найта Шьямалана, и Мак с Чарли предлагают свой сценарий. Наконец, после 10-летнего запрета на участие в соревновании «Флифиладельфия», банда пытается возродить соперничество с другим баром, тренируясь в братстве Денниса, где находит новых соперников.