Как я встретил вашу маму

Подробно о 1 сезоне

В пилотной серии Тед встречает Робин в баре «Макларенс» и сразу же ощущает сильную связь. Однако на первом свидании он, поддавшись импульсу, признаётся ей в любви, что пугает её. В тот же вечер Маршалл делает предложение Лили, и она соглашается, но в порыве радости Маршалл случайно попадает ей в глаз пробкой от шампанского, из-за чего ей приходится носить повязку на глазу. На вечеринке по поводу помолвки Тед рассказывает об «оливковой теории»: он не любит оливки, а Робин любит, и это якобы делает их совместимыми. Маршалл добавляет, что всегда отдаёт свои оливки Лили, и это тоже работает, хотя позже выясняется, что он просто притворялся, что не любит их.

После неудачного первого свидания Тед пытается наладить отношения с Робин, приглашая её на серию вечеринок, но она не приходит. Тем временем Маршалл пытается написать важную работу по праву, но его отвлекают вечеринки и желания Лили после помолвки. Барни, в свою очередь, пытается закончить отношения, которые сам начал, но запутывается. Позже Тед соглашается на спонтанную поездку с Барни в аэропорт, которая приводит их в Филадельфию, где у них возникают проблемы с безопасностью. Лили и Робин идут выпить, и Лили завидует успеху Робин у мужчин, виня в этом обручальное кольцо.

Тед решает, что «Та Самая» может быть из его прошлого, и ищет женщину, с которой расстался много лет назад, но она всё ещё держит на него обиду. Тем временем Барни заключает пари с Робин, чтобы она вставляла сомнительные фразы в новости, но Робин начинает ценить свою работу больше и перестаёт участвовать. В дальнейшем Робин приглашает группу в ночной клуб, а Маршалл и Лили устраивают вечеринку с вином и сыром, но быстро скучают и идут в клуб, где обнаруживается, что Робин не может попасть обратно.

На Хэллоуин Тед ежегодно посещает вечеринку на крыше в поисках девушки, которую встретил четыре года назад. Робин отказывается одеваться в парный костюм со своим парнем, что создаёт напряжение. Робин советует Теду обратиться к онлайн-сервису знакомств с 100% успехом, но он не даёт ему ни одного совпадения. Тед проникает в компьютер свахи и едет к женщине, чтобы опровергнуть предсказание. Тем временем Барни предупреждает Теда, что после переезда Лили к ним он будет вынужден съехать, и он начинает верить в это, когда Лили заменяет его старую кофеварку на новую.

На День Благодарения Маршалл и Лили едут к его семье, но Лили чувствует себя чужой. Тед узнаёт, что Барни — «Волонтёр года» в местной столовой, но вскрывает там неэтичные действия. После особенно бурной ночи Тед просыпается со спрятанной лодыжкой, сгоревшей курткой и девушкой в кровати, а также с ананасом в комнате. В канун Нового года группа арендует лимузин, но застревает в пробке в полночь. На свадьбе друга Тед приводит Робин, но она уходит из-за работы. Там он встречает таинственную женщину, которую хочет найти. Затем Тед начинает встречаться с Викторией, и у них всё хорошо, но она получает предложение уехать на кулинарные курсы в Германию. Они решают попробовать отношения на расстоянии. Тем временем Маршалл устраивается на работу в юридическую фирму, где работает Барни, но Лили волнуется, что это меняет его ценности. Тед получает тревожное сообщение от Виктории, думая, что она его бросает, и Робин приглашает его к себе. В финале сезона Тед решает завоевать Робин, но обнаруживает, что Лили уехала в Сан-Франциско, оставив Маршалла с разбитым сердцем.