Как я встретил вашу маму

Подробно о 4 сезоне

Сезон начинается с того, что Стелла наконец даёт Теду ответ на его предложение, и он соглашается. Барни при этом понимает, что, возможно, влюблён в Робин. Вскоре Тед и Стелла решают пожениться через три дня, и на свадьбе присутствуют их бывшие, что мешает празднику. Тед переживает из-за этого. Позже он случайно сталкивается с человеком из прошлого, которого предпочёл бы забыть, и друзья начинают задумываться, как бы они поступили в такой ситуации.

Лили и Маршалл получают разные советы о том, заводить ли ребёнка. Барни создаёт свой собственный праздник для одиноких мужчин. Подавленная Робин присоединяется к группе тусовщиц, известных как «Ву-ву-девчонки». Тед застаёт голого парня на диване, когда Робин приводит его на свидание, и узнаёт о технике, которая может изменить их подход к свиданиям. Тед пытается доказать, что он не неудачник после того, как его бросили у алтаря, а Барни и Тед решают подраться с парнями за их любимым столиком, чтобы впечатлить Робин.

На Рождество приезжает младшая сестра Теда Хизер, а Маршалл знакомит Робин с её первым тематическим баром. Тед и Робин решают стать «друзьями с преимуществами», чтобы прекратить конфликты вокруг квартиры, а Барни пытается рассорить их, чтобы они перестали спать вместе. Лили возвращается из Сиэтла, но из-за метели может пропустить ритуал встречи с Маршаллом в аэропорту, а Тед и Барни остаются присматривать за баром.

Робин узнаёт, что должна найти работу за семь дней или её депортируют в Канаду, и соглашается на помощь Барни в создании видео-резюме. Друзья подозревают, что у Барни есть девушка, но узнают, что у него есть жена и сын. Лили и Маршалл узнают, что в Нью-Йорк переехала бывшая девушка Теда Карен, которую они всегда ненавидели, и пытаются отговорить его от контактов с ней. Когда Карен находит серёжку в постели Теда, он узнаёт, что её подложила Лили, и понимает, что она и раньше вмешивалась в его отношения.

Маршалл и Барни придумывают сложную ложь, чтобы скрыть от Теда, что он потерял важную работу. Барни узнаёт о списке вещей, которые Тед считает слишком старыми для компании, и решает выполнить их все за 24 часа. Когда Тед теряет работу, он открывает собственную архитектурную фирму в квартире и нанимает стажёра, который слишком сближается с его друзьями. Нарушив «правило трёх дней», Тед вступает в переписку с девушкой, и Барни с Маршаллом разыгрывают его, притворяясь ею. Тони, жених Стеллы, пытается облегчить чувство вины за то, что «разрушил жизнь Теда», помогая ему найти работу, а Барни хочет доказать, что может избежать штрафа за превышение скорости. В финале Тед работает всю ночь, чтобы спасти свою архитектурную фирму, а Маршалл заманивает его на крышу на сюрприз-вечеринку по случаю 31-го дня рождения, и Робин наконец узнаёт о чувствах Барни.